ファッション、アート、音楽──すべてのカルチャーが、ダイナミックかつ刺激的に変化し続けた20世紀において、華麗なるファッション界の中心に50年間にわたって君臨したひとりの女性がいた。伝説のファッショニスタ、ダイアナ・ヴリーランド(1903-1989)の名前は20世紀のファッションを語る上で避けて通ることはできない。
世界で最も古い歴史を持つ「ハーパース・バザー」で1940年代、50年代にカリスマ・エディターとして25年間に亘って活躍し同誌の黄金期を築き上げたダイアナは、1962年にはライバル誌である「ヴォーグ」に移籍し編集長として輝く才能を次々と世に送り出した。70歳で世界最大規模を誇るメトロポリタン美術館衣装研究所の顧問に就任、常識を越えた衝撃的な衣装展を数多く成功させたファッション界の女帝ダイアナ・ヴリーランド。だが、そんな華やかな経歴だけでは、とてもこの稀有なる存在を説明することはできない。

ダイアナ・ヴリーランドの生涯と、輝かしい業績を支えた彼女の豊かな想像力と厳しい審美眼の秘密に迫る本作『ダイアナ・ヴリーランド　伝説のファッショニスタ』を監督したのは、ダイアナの孫と結婚したリサ・モルディーノ・ヴリーランド。
ダイアナ本人が“地獄の庭”と呼ぶ真っ赤なリビングルームで自伝出版のために受けたインタビューをもとに、ヴリーランド家に伝わるプライベートな資料、貴重なアーカイブ映像、著名な写真家による素晴らしい写真の数々、今なお斬新な雑誌のページを丹念に整理し、多彩かつゴージャスなセレブリティや関係者、そして親族へのインタビューを交えて、ダイアナを重層的に、親密に描いたドキュメンタリーを完成させた。